东境内开酒店，曾协助鲁智深、杨志夺取二龙山，后与三山头领一同归顺梁山。
大聚义时，成为一百零八将之一，排第八十一位，上应地稽星，负责屠宰牲口。
三败高俅时，曹正随水军作战，与郑天寿、薛永、李忠一同生擒颍州汝南节度使梅展。
梁山受招安后，曹正随宋江南征北战，先后征讨辽国、河北田虎、淮西王庆、江南方腊，但并无突出战绩。
征讨方腊时，曹正随卢俊义打宣州，攻城时被药箭射死，后追封义节郎。
看上去曹正也没有什么高光战绩，但是他作为林冲的徒弟，武力值还是不错的，和“青面兽”杨志也能打上二十回合，在地煞星里面也算是武艺不错的了。
这边朱贵请“操刀鬼”曹正吃酒，而那边林冲在山上听说自己徒弟“操刀鬼”曹正来了，也是十分吃惊。
想当初，林冲在东京做八十万禁军教头时，那曹正曾与林冲相识，对林冲敬佩有加，后拜了林冲为师，林冲也传授了他几路棒法。
没想到，今天这曹正竟然来找他了！
林冲在梁山上，也难见到昔日故人，当初他与曹正为师徒只是，那曹正对他也是十分恭敬，后来曹正去山东做买卖便杳无音信，如今竟能再见，实在是老天爷开眼！
林冲倒也没有摆师父的架子，直接让人去把曹正带上了山，叫人把他引到了后山自家里来。
师徒见面，又是故人，自然要在家里。
那水寨里小头目何成便把那“操刀鬼”曹正一路引到后山去，到了后山林冲家院落，林冲早早在院子里探看，见果真是曹正，便喊道：“曹正徒弟，速来相见！”
曹正揉了揉眼睛，见果然是林冲，撇了那杆棒与梅花鹿，快步上前，推金山倒玉柱，拜倒在地上，行礼道：“徒儿见过师父！”
而一旁的王瑕见了曹正，满脸好奇，说道：“这叔叔是谁？为何叫爹爹师父？”
那王瑕刚上山时，原本称呼林冲夫妇为“义父义母”，后来林冲夫妇两口子掏心窝子待她，便改口称作“爹娘”。
那曹正闻听那王瑕叫林冲爹爹，又惊又愕，心说这是林冲夫妇女儿？
不对啊，年纪对不上啊！
他离开开封府分别了林冲也才两三年，之前林冲有没有孩子，这眼前的女孩儿明显有个十岁多了，这年纪对不上啊？
莫不是……私生女……
“师父，这是你的女儿？！”
曹正抬头看向林冲满眼的不可置信！
“这是我与你师娘收的义女，来，快进来！”
林冲这么一说，曹正这才明白了，原来是义女啊！
“原来是小师妹，我初来乍到，未曾给小师妹备份礼物，待我把这鹿皮剥下来，给小师妹做双靴子如何？”
曹正说道。
“还不谢过师兄？”
林冲说道。
“谢谢师兄！”
王瑕说着，要说这曹正起码比王瑕大二十岁，可惜这辈分上却是同辈！
曹正与林冲进去，见了林娘子，那曹正又是大礼拜见师娘。
这林冲与林娘子的故旧亲朋如今都已经见不着了，夫妻二人见了曹正，都是欢喜。
“徒弟，自那年你离了东京前去山东，便杳无音信，你这几年在何处安身？”
林冲久不见曹正，故此问道。
曹正叹了口气，“师父，徒弟当初替财主到山东做生意，因赔光本钱回乡不得，便入赘青州一处农家做赘婿，开了一家酒店，结果赶上乡下闹了瘟疫，我那浑家一家都染病死绝，我那酒店便不再开了，上个月初，便回转去东京，欲寻师父，哪知师父因恶了高太尉已经不在京城，后来打听，听说师父上了梁山落草，便来相投。”
林冲闻言，不由得叹息起来，自己命途多舛，没想到自己徒弟和自己也差不多啊。
“不过，这一遭来，徒儿可是要给师父报喜！”
曹正话锋一转，引起了林冲的注意。
“什么喜事？”
林冲忙问道。
“师父，你那仇人高太尉之子高衙内，在东京城被人在太尉府里面给绑了去，据说还绑了六贼之一的朱勔！想来那高衙内是有死没活，有今世没来生了！”
曹正欢天喜地的说着！
“甚是解气啊！”
林冲一把把手里的茶碗都给捏碎了！
林冲落得有家不能回，有国不能投，罪魁祸首就是这个“花花太岁”高衙内啊！
“只是不知是何人所为，徒弟离开京城之时，还听得说有好汉还当街火烧了老天波杨府旁奸臣的店铺！”
曹正这么一说完，林冲反而不淡定了。
这京城都闹成这个样子了吗？狄泉他们可在京城呢！
转念一想，林冲发现了一个情况。
这件事，保不齐就是他们干的啊！
这很有可能啊！
于是，林冲忙问道：“可知道那纵火之人样貌？”
曹正回答，“只知道有一人身高一丈以上，极其长大，但官府未曾抓捕得到！”
林冲一听，拍腿就说是坏了！
这一听就是焦德亮干的！
不过，按照曹正的说法，似乎他们一行人也没有被抓到，那也算是万幸了！
“师父，徒弟此次投奔师父前来，愿意随师父在梁山，朝夕伺候师父，也可做些屠宰牲口、放牧牛羊、饲养犬豕的活计。”
曹正倒是一片诚心，林冲也点了点头，“好啊，既如此，我便自己做主留下你来，你若愿意屠宰牲口，也可重操旧业，若是不愿意，也可步兵里做个头领，我不日再传你些武艺！”
“多谢师父收留！”
曹正这回跟着林冲，也算是抱住了大腿。
就在此时，那“美髯公”朱仝已然返回了梁山，到了聚义厅，要请林冲与几位头领前来议事。
林冲心说这朱仝不是与呼延启鹏等人前往那野云渡口去剿灭“太湖熊”熊波一伙水贼河盗去了吗？为何又回了梁山。
此间定有事端，于是林冲也就迅速敢往聚义厅。
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