传说，吕洞宾小的时候家里很穷，但是他却很聪明伶俐。到了他十来岁的时候，因为家里没有钱供他上私塾，只能整天家在家里待着。后来爹娘看看孩子这么心灵，怕耽误了孩子以后的前程。爹娘一商量就把他送到了姑姑家里，去陪他的表弟苟耀一起上学。
姑姑家里虽然不是什么大财主，但是也是当地有名的富户。他们也正想找一个和儿子一样大的孩子，来陪同儿子一起上学，这样来来回回也好有一个伴。这时候吕洞宾来到了姑姑家里，也正合着他们的心意。从此以后吕洞宾就和表弟苟耀天天一起上学，一起回家，就连吃饭睡觉都在一起。苟耀小，吕洞宾大，他都是处处让着表弟。不论表弟对他有什么样的要求，他都会答应。
后来他们两个都慢慢地长大了，吕洞宾的姑姑就张罗着给吕洞宾找了媳妇，还在他们家里拜堂成了亲。可是，就在成亲的当天下午，苟耀却突然问吕洞宾说：“表哥，你和我是好朋友吗？”吕洞宾说：“当然是好朋友了，你问这个干嘛？”表弟看着表哥，诡异一笑，然后对吕洞宾说：“那好，咱们既然是好朋友，你头三天的洞房得让给我。”吕洞宾从小就习惯了表弟的各种要求，现在他还认为表弟又在和他开玩笑，就痛快地答应了。
谁知道到了晚上，表弟苟耀还真实实在在地进了表哥的洞房。这一去，还真的去了三天。并且到了白天吕洞宾就看不见他的人影了，到处找他想问个明白，可是，他怎么找也找不到表弟。
三天过后，吕洞宾很奇怪地问他的媳妇：“表弟来了三个晚上，他到底来干什么呢？”媳妇说：“他来到以后，就坐在外屋里看书，一坐就是一整晚上，三天晚上都是这个样。”吕洞宾听了媳妇的话，心想：原来表弟和我打了一个哑谜，既然你瞒了我三天，将来我一定要瞒你三年。
吕洞宾在姑姑家里娶了媳妇以后，时间不长就回家了，因为他的爹娘年纪大了需要有人照顾。吕洞宾到了家里以后，他也没有忘了他的学业，还是天天认真地读书。因为他很聪明又加上读书很用功，他的学问也是越来越大。左邻右舍的见了都说他一定能考上状元，光宗耀祖。可是，他却命运不济，也不知道是什么原因，他一连着进京考了三次，每一次都是名落孙山。几年以后，他的爹娘也相继去世了。他想想自己这么多年来，心思都用在了读书上，也没有好好地孝敬过自己的爹娘。白白地浪费了这么多年的时间，连个一官半职的也没有混上。想到这些他彻底对自己失去了希望。后来他天天在家里喝闷酒，生闲气，混天聊日地过日子。
突然有一天，他家里来了一个要饭的，这个要饭的秃顶长须，还是一个瘸子，拄着一根铁拐杖。吕洞宾见了心想：看来他也是个可怜人，他就把家里最好的饭菜端出来让这个要饭的吃。可是，这个要饭的却没有坐下来吃饭，而是一个劲地围着吕洞宾看。看了半天他突然对着吕洞宾大笑道：“这回好了，我可把你找到了。”吕洞宾奇怪地看着他，认为这个要饭的一定是一个疯子，要不然他怎么不吃饭而是一个劲地我看呢。要饭的这时候也看出来吕洞宾的怀疑，他便让吕洞宾坐下来，给他讲了一件让吕洞宾怎么也不敢相信的事情。
原来这个要饭的就是后来八仙中的铁拐李。他奉太上老君之命到人间寻找一位，从仙界被贬到凡间的纯阳子真人，找到后并点化他成仙。然后他们再共同努力组建一个八个仙人的队伍，他们共同在人间行侠仗义，为百姓做好事，等到功德圆满之后再共同列入仙班。
这时候的吕洞宾，正是走投无路的时候，十年寒窗苦读仕途却与他无缘，家里已被他这些年赶考折腾得连锅都揭不开了。现在他听铁拐李这么一说，心想：我白白地读了这么多年的书，怎奈朝中无人与仕途无缘，再考下去也还是一个结果。还不如修炼成仙，逍遥自在地好。想到这里，他就答应了铁拐李，愿意拜他为师学道。
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