一幅画作以三十六亿之巨拍出，然而画家本人却贫困交加，最终离世。他十六岁即获府试第一，却终生未能入世。生前遭世人白眼，死后却备受追捧。可知那位写出“行也思君，坐也思君”这至深情句的大明才子，其一生是何等的落魄悲苦。嘉靖二年的一个寒冬，放浪半生的唐子卫在孤寂落寞中结束了自己的一生。那一年，他五十四岁。离世前，他回顾自己大喜大悲的一生，挥笔写下这首《林中诗》：生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
明成化六年，于苏州桥里间的春日暖阳中，酒肆老板唐广德喜得一子。因其生于庚寅年，且为家中长子，父母遂为其取名唐寅，字伯虎。
且说唐家祖上，也曾是一方权贵，位极人臣。怎奈家道中落，如今竟沦落至农工商之底层。故而，唐广德将光复门楣之希望，尽皆寄托于唐寅身上。而唐寅亦不负父望，十六岁时，一举夺得乡试魁首。亦在此间，唐寅以其出众才华，结识了他此生最为重要的几位友人。彼时，吴中四才子之名，无人不知，几人皆是意气风发，潇洒不羁。
十九岁时，唐寅娶妻徐氏，少年夫妻，情深意笃。未几，二人便喜得麟儿。声名、家庭、挚友、才情，如此人生，岂不得意尽欢，潇洒快活？
据悉，他曾与好友张玲、祝枝山一同扮作乞丐，于雨中纵情高歌。获赏后便去买酒痛饮，且戏谑调侃，此等快乐，太白亦无法体会。如此行径，可谓嚣张至极。然而，许是满天神佛皆忙于替人请愿，无暇他顾。实难容忍他一介凡夫俗子竟如此快意。于是，唐寅一生的浓墨重彩，在 24 岁这年戛然而止。先是父亲因病离世，紧接着便是母亲。未及他收拾心情，从悲伤中回转，妻子儿子竟也在一夕之间离他而去。这还未完，在连续操办完家人的丧事后，唐寅又突然收到妹妹在婆家自杀的噩耗。接连不断的打击，令曾经那个恃才傲物、春风得意的唐伯虎，从此一去不复返。
时年 26 岁，正值盛年，却已早生华发，尽显颓唐之态。幸得好友祝枝山在侧，宽慰劝导，唐寅方才重新振作，继续潜心读书，备战科考。四年后，于应天府乡试中，
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