1509年，库尔托奥卢收到了奥斯曼帝国苏丹巴耶济德二世（bayezid II）的呼吁，要求他参加对罗得岛（Rhodes）的进攻。
1509 年 2 月，他参加了奥斯曼帝国对罗得岛圣约翰骑士团的远征，指挥 17 艘船只对抗圣约翰骑士团，将禁卫军运送到岛上。然而，围攻没有成功，最终被解除。
这不是奥斯曼对罗得岛的第一次围攻，也不是最后一次。
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奥斯曼第一次围攻罗得岛，发生在1480年。
1480年5月23日，一支由160艘船组成的奥斯曼舰队出现在罗德岛的特里安达湾，随行的还有由梅西赫·帕夏指挥的7万名士兵。
骑士团的驻军由大团长皮埃尔·达博松率领坚守。
奥斯曼人的首要目标是占领圣尼古拉塔，这是骑士团防守两大港口——曼德拉基港和东侧的阿坎迪亚湾——的战略要点。
自6月9日起，土耳其的火炮持续不断地轰击，步兵发起一系列猛攻。
大团长达博松亲自前往塔楼支援守军，经过一场激烈的搏斗，奥斯曼军队被击退。
第二次进攻发生在靠近犹太区的城墙东部区域，临近阿坎迪亚湾，这里是意大利分团的战斗阵地，防守较为薄弱。
骑士团和市民在墙内新挖了一条护城河，并建造了新的内城防御工事，而土耳其炮兵的轰击依旧不断。
然而，骑士团再次守住了城墙。经过一场双方伤亡惨重的激战，危险再度被化解。
7月27日黎明，土耳其人发起了一场猛烈的进攻，约2500名禁卫军先锋攻占了意大利分团的塔楼，进入了城内。
一场惨烈的混战随之展开。
大团长达博松身负五处重伤，依然亲自指挥战斗，手持长矛奋力搏杀。
经过三个小时的激战，敌军被歼灭，残余的疲惫士兵开始撤退。
骑士团发起反攻，迫使土耳其人仓促撤退，并将大维齐尔和总司令一起拖走。
骑士团甚至追到他的帐篷，缴获了包括伊斯兰圣旗在内的战利品。
那天，有三到四千名土耳其士兵阵亡。
1480年8月17日，奥斯曼舰队放弃了对罗德岛的攻势。
苏丹穆罕默德二世对此极为愤怒，原本打算再次进攻该岛，但他的去世于1481年终止了这一计划。
1480年到1521年，库尔托奥卢等奥斯曼海盗多次袭击罗德岛。
直到1521年，苏莱曼大帝 （Suleiman the magnifit）时期，奥斯曼人再度围攻罗德岛，并于1522年攻陷了这座城市与岛屿。
库尔托奥卢被苏莱曼大帝任命为罗得岛的省长（Sanjak bey）。
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回到1509年，伊沙克（?shak）离开了莱斯博斯岛，来到突尼斯的，加入了奥鲁奇和海雷丁的海盗事业。
在1504年至1510年间，奥鲁奇声名大噪。
他将西班牙基督教统治下的穆斯林穆德哈尔人（mudéjar）从西班牙运送到北非避难。
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“穆德哈尔”（mudéjars）是指伊比利亚半岛上那些在基督教收复失地运动（Requista）后，仍留在基督教统治地区的穆斯林。
他们没有被立即强迫皈依基督教或流放，而是在新的基督教统治
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