拉贡在15世纪与卡斯蒂利亚王国合并，成为西班牙王国的一部分。它在中世纪时期参与了多次军事行动，包括与穆斯林的战争。
佛兰芒人（Flemings）是指居住在佛兰德地区（现今比利时）的人民，以其丰富的商业和文化活动而闻名。佛兰德在中世纪是重要的贸易中心，尤其以布鲁日、根特和布鲁塞尔等城市为主。佛兰芒人在军事上也非常活跃，很多人参与了各种雇佣军和战争。
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到 1333 年，其他雇佣兵也抵达意大利，在佩鲁贾（perugia）对阿雷佐（Arezzo）的战争中作为 pagnia della ba（鸽子连）与约翰·波希米亚并肩作战。
意大利最早的正规雇佣军是沃尔纳·冯·乌尔斯林根公爵和康拉德·冯·兰道伯爵的文图拉公司（Ventura panies）。
维尔纳的公司与其他雇佣兵公司不同，因为它的军事司法准则规定了纪律和确保合同收入的公平分配。
文图拉公司的人数不断增加，直到成为拥有约 3,000 名 barbute（每个 barbuta 由一名骑士和一名中士组成） 的大型雇佣兵公司。
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第一个以意大利人为首的雇佣兵公司是“圣乔治公司”，成立于 1339 年，由洛德里西奥·维斯康蒂 （Lodrisio Visti） 领导。
这家公司于 1339 年 4 月被米兰的卢奇诺·维斯康蒂击败并摧毁。
后来，在 1377 年，在意大利人和科尼奥伯爵阿尔贝里科·达·巴尔比亚诺（Alberico da barbiano）的领导下成立了第二个“圣乔治公司”。
当雇佣兵领袖发现自己的势力在意大利形成军事垄断时，他们开始变得反复无常而且臭名昭着，对雇主提出各种条件，甚至发号施令。
许多雇佣兵领袖变成了有权势的政治家，例如布拉乔·达·蒙托内（braccio da montone）和穆齐奥·斯福尔扎（muzio Sforza）。
由于大多数人都是受过教育的人，熟悉罗马军事科学手册，他们开始从军事科学的角度看待战争，而不是从勇气或身体勇气的角度来看待战争——这与骑士精神严重背离。
因此，雇佣兵更倾向于通过战术优势来战胜敌人，而不是在战场上冒险，从而避免了不确定的命运——失败、被俘或死亡。
早期的中世纪雇佣兵将“战争艺术”发展为军事科学，比任何历史上的军事先驱更为深入，他们以间接作战的方式，避免直接冲突。
从而降低了自己及士兵的风险，尽可能避免战斗、艰苦工作和冬季作战。
因为这些都会减少可用的士兵数量，损害了他们的政治和经济利益。
学者尼科洛·马基雅维利（Niachiavelli ）甚至指出，雇佣兵团之间的战斗华丽但没有意义，看不到什么鲜血淋漓的场面。
然而，在文艺复兴后期，大多数欧洲大国已开始雇佣训练长矛兵和火枪手作为常备军。
雇佣军团的战斗模式依然是重甲骑士装配中世纪武器和那时的战术。
这也导致了他们的衰落和消亡。
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