年），吕布派遣中郎将高顺和北地太守张辽进攻刘备，曹操虽派夏侯惇援救，但被击败。沛城最终被攻破，刘备妻子再次被掳，刘备单身逃走，仁义之名很好，但在危难之中屡次丢弃妻子却不是什么光彩之事，
刘备在梁国国界中与曹操相遇，于是与曹操联合进攻吕布，吕布投降后，刘备力劝曹操杀死吕布。其后刘备与曹操回到许都，被封为左将军。
建安四年（199年），车骑将军董承受汉献帝衣带诏，刘备起初未敢加入。后曹操与刘备“煮酒论英雄”，曹操对刘备说：“今天下英雄，就是你跟我。”
刘备心惊，筷子掉落，知道曹操难容自己，遂无奈与董承等人同谋，毕竟如此他才能翻身出头，像这样高风险高回报之事无论是在从前还是以后都不会少的，
恰逢当时曹操派刘备与朱灵一起攻击袁术，袁术于途中病死，连在生命的最后时刻想喝一口蜜水而未得，其后刘备进军下邳，杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，行使太守的职责，自己回到小沛。
东海昌豨以及诸郡县多从刘备，刘备有了数万兵马，于是北连袁绍抗击曹操。曹操派司空长史沛国刘岱、中郎将扶风王忠往攻，被刘备击退。
建安五年（200年）春季，衣带诏事发。曹操亲自东征刘备，刘备战败，关羽被擒。
刘备逃往青州，青州刺史袁谭，刘备曾举荐他为茂才，率领军队迎接刘备，刘备随袁谭到平原，派人告诉袁绍，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备，停留了一个多月，刘备被打散的士卒也慢慢的集结于此。
建安五年（200年）七月，汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍。袁绍使刘备领兵与刘辟寇略许都以南，关羽得知后从曹操处亡归至刘备处助之。曹操派遣曹仁来攻击刘备，刘备战不利于是回到袁绍处，想要离开袁绍，以连结刘表为由，带兵复到汝南，联合黄巾余党龚都，众有数千人，曹操派遣蔡阳前来攻打，被刘备所杀。
建安六年（201年），曹操亲自讨伐刘备，刘备往投刘表。刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。荆州豪杰都前往归附刘备，引起刘表的猜疑，刘表暗里提防刘备。
建安七年（202年），刘表命刘备带军北上，到叶县，夏侯惇、于禁、李典率军抵挡。刘备伪退，设下伏兵，李典觉得有诈乃劝之，夏侯惇不听，被刘备打败，幸好李典及时赶来，刘备军力过少，知道相持下去占不到便宜，于是退军。
刘备在荆州数年，自觉老之将至而功业未建，遂有“髀肉之叹”。刘备向刘表提出趁曹操进攻乌桓时偷袭许都的建议，刘表没有采纳。
建安十三年（208年）十二月，刘备联合孙权，与周瑜、程普率领联军大败曹操于赤壁。刘备与吴军水陆并进，追到南郡，时又疾疫，北军多死。曹操引军北归，留下曹仁守南郡。
建安十四年（209年），刘备与周瑜在南郡共攻曹仁，迫使曹仁龟缩在江陵城。因江陵城坚固，一时难克，刘备又率众南征荆州南部四郡，武陵太守金旋、长沙太守韩玄、桂阳太守赵范、零陵太守刘度皆降。庐江郡雷绪率领私人武装数万人前来归顺。刘琦病逝，部属们推举刘备为荆州牧，治所设在公安县。
孙权将妹妹嫁给刘备以巩固双方关系，至此才得逐渐成就大业，不似之前似丧家犬那般颠沛流离………
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