：希望太史慈跑一趟豫章，探视一下刘繇的儿子，看看他还有没有一些支持者；再观察一下豫章太守华歆的虚实，当然，孙策更重视的，是刘繇留下的那一万多残余部队，他要太史慈“宣孤意于其部曲”：来去自由，既往不咎。“乐来者便与俱来，不乐来者且安慰之”。还爽快地表示：带多少部队去，由你说了算。太史慈离开时，孙策亲自送别，拉着手问他：“何时能还？”太史慈答：“不过六十日。”孙策的部下对太史慈很不放心，纷纷劝告孙策不要放虎归山。孙策自信满满：“子义舍我，当复与谁？”果然，他在约定的期限内归来。太史慈带回来多少刘繇旧部，没有明确记载，但从史书中的赞许口气，可知数量一定可观。这些人为什么会听从太史慈的召唤呢？太史慈到刘繇处时间并不长，既没受什么重用，也没有任何显赫的职位，却能让这上万残兵信服他，这等人格魅力，恐怕让孙策也暗吃一惊吧。
由于史料缺乏，不能对孙策和太史慈的关系做什么结论——《太史慈传》只记载了两件事：其一是孙策让他当了“建昌都尉”，治理海昏、建昌左右六县，抵御刘表侄子刘磐的袭扰，结果“磐绝迹不复为寇”。这个刘磐不是什么大人物，太史慈去对付他，虽有些大材小用，倒也胜任愉快。顺便说一句：后来大名鼎鼎的黄忠，此时就是以中郎将身份与刘磐“共守长沙攸县”，或许与太史慈交过锋。其二是记载了太史慈在一次战斗中的精彩演出：他曾跟随孙策征讨麻、保地方的割据武装，在攻打一处屯垒时，屯里有个头目手攀城楼房梁，向下面破口大骂。太史慈听烦了，嗖地射出一箭，竟把这个家伙的手结结实实地钉在了房梁上，显然，这样的个人表演，无疑会使他成为军营里的热门话题。或许他的领袖气质、偶像效应，就是通过这样的传奇表现为大家认可的吧。建安五年，孙策遇刺身亡，此后，太史慈就几乎从历史记载里消失了。
孙策之死，太史慈作何反应并无记载，当时的人也未必知晓，但不管他怎么想，人们是有理由对他不放心的：他对孙策的忠诚，与其说是“君臣之道”，不如说是“朋友之信”，他生命中的最后几年，是在寂寂无闻中度过的。建安十一年，四十一岁的太史慈病逝。吴书曰：“慈临亡，叹息曰：‘丈夫生世，当带七尺之剑，以升天子之阶。今所志未从，奈何而死乎！’”这句话在《三国演义》中，被改为“大丈夫生于乱世，当带三尺剑，立不世之功；今所志未遂，奈何死乎”，毕竟“以升天子之阶”云云太容易叫人浮想联翩了——莫非这个义薄云天的太史子义想当皇帝？这倒不大可能，太史慈从未表现过这种野心。但是这句话却可能是他命运的最好说明：什么人能够“带七尺之剑，以升天子之阶”呢？除了皇帝，只有勋臣。
而这对于他来说，未免过于遥远了，他有匡扶天下的雄心壮志，却只能听命于一个军阀，一句话：他不甘心。而且，并不在乎将这种不甘心表现出来，太史慈死后，史书记载孙权的反应是“甚悼惜之”，却没有像记载很多将领的后事那样，对给与他怎样的哀荣、其部曲是否保留做个交代。
太史慈这一生，既可以说豪侠仗义、不负平生，也可以说才未尽用、壮志难酬。原因可能就在于：他的信念，相对于那个时代而言过于奢侈了——每个大大小小的主子都承认：忠义是个好东西——但必须是对我忠、对我义。太史慈的问题，就是他的忠义“太大”了，大到了任何主子都无法驾驭、无法放心的地步。
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