件下与曹操相识。《襄阳耆旧记》所言“少为魏武所亲”，可见两个人认识时还比较小，而曹操得荆州则亲自造访蔡家，甚至“入瑁私室，呼见其妻子”足见两人关系之亲密。
蔡瑁的正式出场，是在三十一回，玄德荆州依刘表，蔡瑁说：”刘备先从吕布，后事曹操，近投袁绍，皆不可克终。”这句话有两种意思，一是刘备为人不忠，几易其主，不能收留他，二是刘备有野心，不会寄人篱下，不能与之共事。第二点非常有见地，刘备是一世的枭雄，有远大的抱负，确实不会寄人篱下，但是刘表没听从蔡瑁的劝戒，收留了刘备，并且称兄道弟。刘备在荆州时蔡瑁几次要杀刘备，第一次，火烧馆驿，刘备得信后走了，蔡瑁一行冲到时没人了，于是蔡瑁又生一计，在墙上题下反诗，而这首诗充分体现了蔡瑁的才智，他看见刘备远走，悔恨无及，乃写诗一首于壁间，时间非常短，就作诗一首，可以见得此人并非胸无点墨。
后来蔡瑁投降曹操，赤壁之战封为水军都督，这时就可以看出，蔡瑁在领兵作战方面，也有相当的可取之处，尤其是水军，不然以曹操的智慧，是决不会让草包来担任这么重要的职务的。如果说是北方人不识水性，只好让蔡瑁这个荆州降将来操练水军的话，荆州还有一个强人，就是上面提到的文聘，文聘久居荆襄，在刘表手下，操练水军的能力不容质疑，文聘在襄阳城下大战魏延，有目共睹，并且文聘人品相当好，在长坂坡刘备的一句话就让刘备走了，很讲交情。为什么曹操不用文聘呢？那只有说没有最好，只有更好，赤壁之战周郎费尽心思想杀的人，除了诸葛亮，就是蔡瑁。群英会那么大的排场，不惜让蒋干看到江东军营的情形，就是为了消去蔡瑁这个心头之患，权衡下来，杀掉蔡瑁利大于弊，可见蔡瑁的能力，连周郎都不能轻视。
从蔡瑁做荆州都督的几年来看，国富民安，荆州的经济，发展在全国名列前茅，而且曹操，孙权都不能夺取荆州，倘若蔡瑁是草包一个，哪怕平庸一点，就算曹操与袁绍打得腾不出手．江东周郎是吃素的？周郎的天下二分，第一步就要夺下荆州这个钱粮重地，军事要地，综上所述，蔡瑁此人有一定见地，文才，带兵作战能力强，水军尤甚。
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